Om te voorkomen dat ze de oudste en enige vrouw in haar hele familie is die nooit getrouwd is besluit Montana aan een charme offensief van 30 dagen en 30.000 mijlen te beginnen om een potentiële huwelijkskandidaat te vinden. Wie zal ze kiezen? Damon Diesel, een P-Diddy wannabe; dominee Curtis P. Merewether, een predikant van het Grote Huis van Verlossing; Langston Jefferson Battle III, een pompeuze advocaat; of Quinton Jamison, een multimiljonair die 20 jaar ouder is?